В 2008 году фестиваль отметил свой первый юбилей. Пятые «Балтийские сезоны» прошли в период с 18 июля по 1 ноября и представили калининградцам и гостям столицы самого западного российского региона четыре программы.

Открылись «Балтийские сезоны-2008» программой «Увертюра к фестивалю» в Кафедральном соборе. В Концерте-открытии приняли участие камерный оркестр «Виртуозы Москвы» и ансамбль «Терем-квартет». А затем, в течение двух вечеров, в Кафедральном соборе калининградцев ждала новая встреча с Заслуженным коллективом России академическим симфоническим оркестром Санкт-Петербургской филармонии  под управлением Юрия Темирканова. Эти концерты стали знаковым событием для первого юбилея «Балтийских сезонов» - в 2004 году первый фестиваль открывали концерты  прославленного оркестра и великого Маэстро.

Программа «Современная классика» прошла на сцене областного драматического театра и представила  лучшие спектакли театров Москвы и Санкт-Петербурга. На фестиваль во второй раз приехал Московский художественный театр имени А.П. Чехова. На «Балтийских сезонах-2008»  Олег Табаков также представил и свой второй театр – «Табакерку». Вновь в фестивале приняли участие Константин Райкин и театр «Сатирикон». Впервые на «Балтийских сезонах» были представлены спектакли Московского театра «Мастерская П.Н. Фоменко» («Волки и овцы) и Александринского театра («Ревизор»).

Специальным событием к пятилетию «Балтийских сезонов» стали концерты музыкального фестиваля «Crescendo». Концерты программы «Балтийское Крещендо» прошли в Кафедральном соборе и Концерном зале филармонии. Вместе с целым созвездием блистательных молодых исполнителей в фестивале приняли участие Национальный филармонический оркестр России (Художественный руководитель и главный дирижер Владимир Спиваков) и Уральский академический филармонический оркестр (Художественный руководитель и главный дирижер Дмитрий Лисс).

А завершился фестиваль, уже по традиции, специальной программой спектаклей театральных вузов «Будущее театра», которая прошла на сцене Калининградского областного музыкального театра («Театр на Бассейной). В 2008 году на фестивале «Балтийские сезоны» были представлены работы студентов Санкт-Петербургской государственной академии театрального искусства (Мастерская Руслана Кудашова), Школы-студии имени В.И. Немировича-Данченко при МХТ имени А.П. Чехова (Мастерская Константина Райкина), Высшего театрального училища (института) имени М.С. Щепкина при Государственном академическом Малом театре России (мастерская Владимира Бейлиса и Виталия Иванова) и  Российской академии театрального искусства – ГИТИСа  (мастерская Романа Виктюка)

В декабре 2008 года по результатам калининградского ежегодного конкурса «Профи – итоги года» фестиваль искусств «Балтийские сезоны» был признан победителем в номинации «Брэнд года»